Pjevač anđeoskog glasa sa osmehom koji je svima grijao dušu, ostavio je iza sebe, sa svega 26 godina, vanvremenske hitove. Cijeli svijet je očarao nevjerovatnim talentom, te se moglo nerijetko čuti da mu je samo nebo granica. Njegov glazbeni svijet je neprocjenjiv i upravo on će ga vječno čuvati od zaborava. Izvanrednu karijeru gradio je isključivo zahvaljujući impresivnim pjevačkim sposobnostima, bio je omiljen među kolegama, a mnogi od njih mu se i danas dive.
Mediji su ga povezivali sa raznim djevojkama, ali se Toše uvijek trudio da privatni život drži daleko od svijetla reflektora. Međutim, dobro je poznato da je velika ljubav Proeskog bila rukometašica Andrijana Budimir. Prvi put su započeli romansu 2001. godine, mada brzo su podlegli pritisku i raskinuli. Da se radilo o velikoj i pravoj ljubavi govori činjenica da su se, ipak, pomirili 2007. i to na Tošetov rođendan 25. januara, a ubrzo počeli i da žive zajedno.
Iako su svi želeli da čuju Andrijaninu stranu priče, ona nikada nije govorila o njenoj romansi sa Proeskim. Nerijetko se može čuti da je upravo ova rukometašica bila najveća Tošina ljubav sa kojom je imao ozbiljne planove za budućnost.
– Nekad mi je Toše nosio bele ruže, moje omiljeno cveće. Sad ih ja nosim njemu na grob. Doktor mi je zabranio da idem u Kruševo jer svaki put nakon što odem na Tošetov grob završim u bolnici – bila je retka Andrijanina izjava. ponovo zaljubila i udala za jednog ugostitelja iz Skoplja sa kojim je dobila i sina Maksima (10). Danas je Andrijana vlasnica jedne privatne rukometne škole, gdje mališanima drži treninge i pronalazi nove talente.