Nećemo opisivati povijesne etape i događaje na Kupresu. To nije ni potrebno, jer mi u Kupresu moramo zahvaliti Bogu da smo imali svog Kuprešaka, Miroslava Džaju, koji je zajedno sa Krunoslavom Draganovićem napisao monografiju svog kupreškog kraja pod nazivom: ”Sa Kupreške visoravni“ U toj knjizi, na 530 strana možete pronaći naprosto sve o Kupresu. Ovaj veliki čovjek učinio je to da otrgne od zaborava mnoge povijesne događaje, kulturna nasljeđa i povijesnu baštinu kupreškog kraja. Naš Džaja ovo djelo nazva skromnom monografijom svoga kraja. A to djelo je prava riznica o svemu što se događalo i što nam je ostalo, kao spomen na pojedina vremena, od pretpovijesnog doba do drugog svjetskog rata. U ovoj monografiji, također, možemo pronaći popis naselja, obitelji, migracije, običaje i sve što je bitno o Kupresu.
Arheolozi: Šefik Bešlagić, Patsch, Basler, Ivo Bojanovski, Hamid Hadžibegić, Mehmed Mujezinović i Alojz Benac su dali veliki doprinos sa svojim istraživanjima vezanim za kupreški kraj, a i prilikom pisanja gore pomenute Džajine monografije. O novijoj povjesti i događanjima na Kupresu pisali su: Davor Marijan (Borbe za Kupres 1992. godine) i fra Ćiro Lovrić ( Tisuću dana bez Kupresa).
Na Kupresu su boravili starosjedioci – nomadi, Iliri, Kelti, Rimljani, Bizantijci, Goti, Hrvati, Turci, a onda Kupres dolazi kao i drugi dijelovi Bosne pod upravu Austrougarske monarhije, a potom u sastav države SHS. Nakon drugog svjetskog rata Kupres je sastavni dio BIH i SFR Jugoslavije, sve do početka novog rata, početkom 1992. godine. Dakako, svaka civilizacija i vlast ostavila je svoj pečat i neke povijesne tragove.
Život na Kupresu zabilježen je još 3000 godina prije nove ere. Uzrok ranog naseljavanja i stalne najezde različitih osvajača treba promatrati kroz interesantan geostrateški položaj Kupresa, njegovo veliko prostranstvo i upravo prirodne ljepote, koje se rijetko sreću. Ovdje valja istaći da se prošlost Kupresa, kao i drugih mjesta može pratiti od doba kada je čovjek počeo obrađivati kamen, praviti oruđe, posuđe od gline i ostavljati nekakve vidljive tragove iza sebe. Zato govorimo o ovom periodu, kao nekakvom početnom, jer od tada imamo vidljive dokaze života na ovom prostoru. Što je bilo ranije, da li je ovdje tko boravio prije ovog doba, možemo samo nagađati. Također, mi ne znamo ni kojem su narodu pripadali ti starosjedioci.

Svjedočanstva o životu na Kupresu u periodu prije nove ere, imamo u: gradinama, kamenom oruđu i brojnim tumulusima. Mnogi su ispitivali ove ostatke, među kojima: Đuro Basler 1953 godine, Šefik Bešlagić 1954 godine, a najkompletnija istraživanja u svezi tumulusa napravio je arheolog Alojz Benac, 1986 godine, kada je na Kupresu registrirao 51 tumulus. Osim prepoznavanja i identificiranja tumulusa, arheolog Alojz Benac je otkopao jedan tumulus i došao do epohalnog otkrića. U središtu tumulusa pronađen je drveni sanduk u kome je bio sahranjen pokojnik, omotan vunenim tekstilnim plaštem.
Ukopani muškarac je bio jedan od rodovskih ili plemenskih prvaka. Vuneni tekstilni plašt najstariji je i najveći u Europi iz toga vremena. A plašt je star oko 3680 godina, te potječe iz ranog brončanog doba. Ovim istraživanjima demantirano je kako je odjeća iz ženskog groba u Danskoj najstariji vuneni tekstil. Naime, kupreški tekstil pronađen u tumulusu na Kupreškom polju, stariji je 200 do 300 godina, i veće je dimenzije. Dragocjene ostavštine, pronađene u ovom tumulusu danas su izloženi u „Franjevačkom muzeju i galeriji, Gorica,” Livno.
Tumulus u blizini sela Otinovci. tisućljećima plijeni pažnju kuprešaka i slučajnih prolaznika. Pored zemljanog humka, na ovom tumulusu se nalazi veliko kamenje, obraslo crvenom patinom. U narodu su potekle različite legende o ovom tumulusu i kamenju.

Gradine

Gradine su ostaci materijalne kulture prethistorijskih stanovnika, a u prvom redu starih Ilira, koje svjedoče o njihovom boravku na Kupresu. Gradine su na Kupresu zabilježene na više lokaliteta: Poganac kod Kupresa, Vrila, Ravno.
Poznati arheolog Đuro Basler je zapisao u svom istraživačkom djelu: Prethistorijske gradine i njihova zaštita:
Na Gradcu iznad Ravnog (Kupres) ostao je i danas je još djelomično sačuvan zid (na priloženoj skici, sl. označen sa »A«) na kome se dobro primjećuju tragovi stare konstrukcije. Njegova debljina iznosi 170 cm a konstruiran je tako da je prvo načinjen okvir od povećeg kamenja (80- 90 cm dužine), a zatim je u ograđeni okvir nabacano manje kamenje. (Sl. 6 i 7). Slobodan, neizgrađen prostor širine 215 cm, služio je kao ulaz. Terenski uslovi na tom mjestu, pa sama arhitektura i pomanjkanje pokretnog arheološkog materijala, daju naslućivati da je ovaj dio ravanjskog Gradca služio kao obor za smještaj stoke, dok se odmah u neposrednoj blizini uzidao objekat za zaštitu ljudi (u planu označen sa »B«) (Sl. 8), na kom je, vjerojatno zbog trošnosti, u rimsko doba izvršena generalna rekonstrukcija zidova, pri čemu je upotrebljena žbuka za povezivanje kamena.
Gradine u mjestu Vrila, Kupres ocrtavaju se tragovi gospodarske djelatnosti nekadašnjih njihovih stanovnika
Gradac iznad Ravnog (Kupres) – pogled sa istoka na utvrđenje »B«. Iza distalnog zida brijeg se spušta prema Ravanjskim Vratima, koja s druge strane zatvara još jedna gradina. Gradac nije utvrđen sa sjeverne strane, jer se na tom dijelu brijeg strmo ruši u dolinu, i na taj način pruža prirodni zaklon. (Snimio Đ. Basler 1952 g.)
Stećci

Kupreški kraj obiluje vrlo brojnim i umjetnički ukrašenim stećcima ili mašetama, kako ih na Kupresu obično zovu.
Bešlagić ih je nabrojio čak 1055, ali je ustvrdio da ih ima još. Oni potječu iz srednjeg vijeka.

Nekropola Ravanjska vrata je nominirana ispred BiH na Listu svjetske baštine UNSCO-a.
Debeli zidovi su napravljeni kao sklonište i zaštita stočnog fonda, kojeg su uzgajali njihovi vlasnici.

Rimska bazilika u Otinovcima

Jedno od najznačajnijih ostataka iz doba rimskog carstva su temelji rimske bazilike u selu Otinovci, Kupres.

Kraljica Katarina Kosača Kotromanić na Kupresu

Bosanska kraljica Katarina je na temeljima rimske bazilike 1447. godine počela graditi zavjetnu crkvu posvećenu Presvetom Trojstvu i to godinu dana nakon udaje za pretposljednjeg bosanskog kralja Stjepana Tomaševića. Papa, kad je čuo za njene namjere uputio je posebnu bulu u kojoj je pisalo: „Svim hodočasnicima koji hodočaste crkvi Presvetog Trojstva, koju gradi kraljica Katarina, podjeljujem potpuni oprost. Papa Nikola V., 18. lipnja 1447.”. Od tada do danas, mnoštvo hodočasnika se slijeva u Otinovce.
Iznad Begovog sela, u neposrednoj blizini Ski centra Stožer, postoji vrelo po imenu Kraljevac, a pored njega padina pod nazivom Velika i Mala Kraljeva lazina, što potvrđuje tezu o boravku bosanskog kralja Stjepana Tomaša i Kraljice Katarine upravo na ovom mjestu. Najprije, tu su imali sagrađen kraljevski ljetnikovac ili lovačku kuću.
Kraljica Katarina se zbog najezde Turaka, najprije sklonila u Kozograd kod Fojnice, a potom u Dubrovnik, te preko Ankone u Rim, gdje je umrla 25. 10. 1478. godine.

Don Jakov Čota

Don Jakov Čota je posljednji glagoljaš na Kupresu. Ali, ne samo to. Bio je izvrstan i omiljen svećenik. Džaja Matko o ovom svećeniku napisa: ”Ni na jednog svećenika, koji je živio na Kupresu, ni izdaleka nije sačuvana tako lijepa uspomena kao na Čotu, i ako je bilo dosta vrijednih i dobrih svećenika.”
Don Jakova Čotu, posljednjeg glagoljaša na Kupresu, štovali su jednako i pravoslavci i katolici. Kada je don Čota umro, pravoslavci i katolici su se svađali oko toga čiji je Čota. Pripovjeda se da su pravoslavci bili ukrali Čotu iz groba, a kada su katolici saznali zato, vratili su svog don. Čotu ponovno u njegov grob.
Prema predanju, Dragun Lovrić iz Blagaja, otkopao je grob blaženog Čote 1942.godine i pronašao ga potpuno cijelog. Uzeo je iz groba glagoljski Brevijar. Župnik mu je naredio da to sve lijepo vrati na mjesto.
Nakon II. svjetskog rata, točnije 1966. godine vjernici župe Rastičevo i njihov župnik Marijan Kopić, sagradili su mu lijepu spomen kapelu Danas je Čotin grob zaštićen. od zuba vremena, štiti ga novosagrađena kapela. A vjernici i danas štuju i u molitvama obraćaju se svome Čoti, koji je za njih odavna blaženi i sveti, iako zvanično nema o tomu potvrde od zvaničnih crkvenih institucija.

Dan kosidbe “Strljanica”

Dan kosidbe na Kupresu je tradicionalna kupreška kulturna, poljoprivredna, športska i turistička manifestacija, u narodu poznatija pod imenom “Strljanica”. Održava se na Kupreškom polju svake godine početkom mjeseca srpnja, točnije, svake prve nedjelje u srpnju. Dan kosidbe na Kupresu bila je inspiracija uglednom umjetniku Šimi Strikomanu, koji je ovu manifestaciju ovjekovječio u svojoj Milenijskoj fotografiji “KOSCI”.